Oliver est très sympathique, coquet, parfois trop confiant et drôle. En plus d'être victime d'intimidation à quelques reprises, Oliver est très apprécié par la plupart des gens. Il évite généralement la rivalité continuelle de Miley et Lily auprès de Amber et Ashley et les confrontations de Jackson avec Rico. À l'école, il gagne le surnom de "Locker Man" pour sa capacité à ouvrir sans effort les casiers coincés de ses camarades de classe. Il sert souvent comme le DJ lors de manifestations scolaires. Son slogan est «Freaky freaky frais", ce qui agace souvent Miley. Oliver a comme Lily des intérêts dans le patinage, le surf, et le hockey. Il aime rapper.

Dans les deux premiers épisodes, Oliver, qui ne sais pas encore la véritable identité de Miley/Hannah, est un trop enthousiaste avec Hannah Montana, en disant "Hannah Montana est une déesse! Je vénère jusqu'à ses doigts de pieds!" Il a un dossier d'harcèlement et rêve même d'un jour épouser Hannah. Miley révèle heureusement son secret à Oliver dans le deuxième épisode. Depuis Oliver, qui n'a jamais eu de sentiments amoureux pour Miley, est libéré de son obsession envers Hannah, mais il reste encore un ami très proche de Miley.